W Oleśnie istnieją trzy instytucje kultury, mające dorobek i duże doświadczenie w pracy na swoim polu.
Miejski Dom Kultury
Oferta Miejskiego Domu Kultury sięga daleko poza województwo opolskie. Ogólnopolski Przegląd Piosenki Poetyckiej, Międzywojewódzki Przegląd Teatrów Dziecięcych, Krajowy Turniej Tańca Towarzyskiego, Plener Malarsko-Rzeźbiarski, Regionalny Festiwal Piosenki Przedszkolnej, Regionalny Konkurs Recytatorski są tego potwierdzeniem.
Liczne koncerty muzyczne od punka do klasyków muzyki poważnej przyciągają do Olesna zarówno fanów jak i rasowych melomanów.
Prawdziwe swoje święto miasto przeżywa każdego roku w lipcu. Obchody odpustu św. Anny - patronki pątniczego kościoła w Oleśnie połączone zostały z "Dniami Olesna" i stały się prawdziwym zjazdem byłych i aktualnych jego mieszkańców. W tych dniach miasto nie śpi od piątkowego wieczoru do poniedziałkowego świtu. Szacuje się, że Olesno przyjmuje wtedy ok. 10 tys. gości. Trzy estrady "pracujące równolegle do siebie", namioty festynowe, duży lunapark, zawody sportowe, lokale czynne non stop, miejska ciuchcia stanowią atrakcje wspominane przez cały rok. Do następnych "Dni..."
Oleskie Muzeum Regionalne
Od 2005 r. siedzibą powstałego w 1960 r. Oleskiego Muzeum Regionalnego jest XVIII-wieczna zabytkowa kamienica barokowa znajdująca się przy ul. Jaronia 7. Muzeum zaprasza do obejrzenia stałych ekspozycji: „Dzieje miasta Olesna”, „Obchody jubileuszu VIII wieków Olesna”, „Izba leśno-łowiecka”. Ponadto organizowane są liczne wystawy okresowe, a także Czwartkowe Spotkania Muzealne. Sklepik muzealny oferuje pamiątki związane z miastem. W budynku mieści się Punkt Informacji Turystycznej.
Oleska Biblioteka Publiczna
Stale powiększa swoje zbiory sukcesywnie zakupując nowości książkowe i do działu audiowizualnego. Zbiory tej książnicy są cenione zarówno przez smakoszy i miłośników książki jak również przez studentów, których nie brakuje w Oleśnie.
